กรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบอินทรีย์เคมีซึ่งโมเลกุลของมันมีกลุ่มคาร์บอกซิลอย่างน้อยหนึ่งชนิด (กลุ่มคาร์บอนิลที่มีหมู่ aldehyd และคีโตน รวมกันรวมทั้งกลุ่มแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซีล) ในโครงสร้างนี้ได้รับกรดอะซิติกที่รู้จักกันทั่วไปคือกรดคาร์บอกซิลิก สูตรของพวกเขาสามารถแสดงเป็น R-COOH โดยที่ R เป็นกลุ่มไฮโดรคาร์บอนโมโนเวลแลนท์ กรดคาร์บอกซิลิกใด ๆ ซึ่งแตกต่างจากกรดอนินทรีย์ส่วนใหญ่มีความอ่อนแอและไม่อิ่มตัวออกเป็นไอออน

ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือกรด formic (มีเทน) H-COOH ชื่อนี้อธิบายได้จากประวัติของใบเสร็จรับเงินครั้งแรกเมื่อปีพ. ศ. 2413 ในมดแดงโดยนักธรรมชาติวิทยาชาวอังกฤษ John Ray กรดคาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลสองตัวหรือมากกว่าจะเรียกว่า dibasic (หรือ dicarboxylic), tribasic (หรือ tricarboxylic) และอื่น ๆ ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือ กรด oxalic กับสูตร C2H2O4 ในโมเลกุลที่มีอยู่ 2 กลุ่มคาร์บอกซิล เป็นกรด hexafluoric เป็นไปได้ที่จะให้กรด mellitic (hexacarboxylic) สูตร C12H6O12 ของมัน โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลที่หกซึ่งแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในแหวนเบนซีน

กรดอินทรีย์ ตามกฎพบได้ในธรรมชาติ ตัวอย่างเช่นกรด hexacarboxylic มีอยู่ในหินน้ำผึ้งที่พบในถ่านหินสีน้ำตาล)

มีสารประกอบธรรมชาติที่สำคัญหลายอย่างในชั้นนี้ เหล่านี้ประกอบด้วย กรดซิตริก C6H8O7 (สารปรุงแต่งอาหารบางชนิด E330-E333) ซึ่งได้รับมาจากน้ำมะนาวสุกเมื่อ พ.ศ. 2327 โดยเภสัชกรชาวสวีเดน K. Scheele กรด Tartaric C4H6O6 เป็นอาหารเสริม E334) กรดคาร์บอกซิลิกนี้มีการแพร่กระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ พบในน้ำผลไม้สดของผลไม้หลายชนิด

ถ้าเราพิจารณา ชุดที่เหมือนกันของ สารประกอบอินทรีย์เหล่านี้มีการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติเป็นปกติด้วยน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น สมบัติของสารประกอบแต่ละตัวขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลของสารซึ่งนั่นคือส่วนใหญ่จะถูกกำหนดโดยไอโซเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก ตัวแทนแรกของกลุ่ม homologous ที่เกิดขึ้นจากกรด formic ได้แก่ acetic และ propionic อ้างถึงของเหลว มีกลิ่นที่คมชัดและสามารถละลายได้ง่ายในน้ำ ตัวแทนที่สูงกว่าเป็นของแข็งซึ่งไม่ละลายในน้ำ

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่จะพิจารณาจากผลของกลุ่มคาร์บอนิลในกลุ่มไฮดรอกซิล ดังนั้นสารเหล่านี้ในทางตรงกันข้ามกับแอลกอฮอล์มีลักษณะเป็นกรดที่เด่นชัด

ตัวอย่างเช่นใน สารละลาย ใน น้ำ พวกเขาสามารถแยกออกเป็นไอออนซึ่งพิสูจน์การย้อมสีของของเหลวหลังจากเติมสารสีเหลืองลงในสีแดง นี่แสดงถึงการปรากฏตัวของไฮโดรเจนไอออนบวก นั่นคือสื่อของสารละลายในน้ำมีความเป็นกรด (pH น้อยกว่า 7)

เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับโลหะหรือเบสกรดคาร์บอกซิลิกสามารถก่อตัวเป็นเกลือ: 2CH3-COOH + Mg → (CH3-COO) 2Mg + H2 ↑

กรดอินทรีย์จะเข้าสู่ปฏิกิริยาเคมีกับคาร์บอเนตแทนที่กรดคาร์บอนิก: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2Mg + H2O + CO2 ↑

พวกเขาตอบสนองได้ง่ายกับแอมโมเนียสร้างเกลือ: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4

คุณสมบัติเป็นกรดของกรดอินทรีย์จะเพิ่มขึ้นโดยการปรากฏตัวของอนุมูลรากฐานที่มีฤทธิ์ในการเหนี่ยวนำเป็นลบ ตัวอย่างเช่นภายใต้การกระทำของคลอรีนต่อกรดอะซิติกค่อยๆเปลี่ยนอะตอมของอะตอมของไฮโดรเจนโดยอะตอมของคลอรีนและได้รับกรดคลอโรฟอร์มแล้วกรดไดคลอโรอะซิติกและกรดไตรคลอโรอะซิติกจะมีคุณสมบัติเป็นกรดเพิ่มขึ้นอย่างมาก

กรดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้จากหลายวิธี วิธีที่พบมากที่สุดคือปฏิกิริยาออกซิเดชัน เมื่อเริ่มทำปฏิกิริยาแล้วแอลกอฮอล์หรืออัลดีไฮด์จะถูกนำมาใช้ อีกวิธีหนึ่งในการผลิตกรดอินทรีย์คือการไฮโดรไลซิสของไนตริลซึ่งเกิดขึ้นเมื่อถูกทำให้ร้อนด้วยกรดแร่เจือจาง